Steroid Jenis Baru ( Kimia Organik Bahan Alam )

Judul Jurnal “Phlomiside: A new steroid from Phlomis bracteosa”, ”Phlomiside: Sebuah steroid baru dari Phlomis bracteosa”.

Riaz Ullah a,*, Zain Ullah b, Iqbal Hussain c, Shabir Ahmad c

a Department  of Chemistry, Sarhad  University of Science and Information Technology, Peshawar  KPK, Pakistan

b  Department  of Chemistry, Gomal University, Dera Ismail Khan KPK, Pakistan

c  Department  of Chemistry, Kohat University of Science and Technology, Kohat KPK, Pakistan

Received 24 July 2012; accepted  15 March  2013
 TUGAS RESUME

Abstrak

termasukSebuah steroid baru bernama Phlomiside (1) telah diisolasi dari seluruh tanaman akar dari fraksi etil asetat dari Phlomis bracteosa bersama dengan empat senyawa yang dikenal yaitu b-Amirin (2), b-sitosterol (3), stigmasterol (4) dan asam oleanolic (5). Struktur penugasan didasarkan terutama pada dua dimensi (2D) teknik -NMR termasuk korelasi alamiah lainnya troscopy (Nyaman), heteronuklir beberapa koherensi kuantum (HMQC), heteronuklir korelasi obligasi beberapa (HMBC) dan efek spektroskopi Overhauser nuklir (NOESY) eksperimen.

1.        Perkenalan
            Genus Phlomis (Labiatae) terdiri dari sekitar 100 spesies (Albaladejo et al, 2004;. Kyriakopoulou et al, 2001.), Beberapa species tersebut di antaranya digunakan sebagai tonik dan

stimulan dalam obat rakyat Anatolia (Calis dan Kırmızıbekmez, 2004) . Spesies Phlomis dijelaskan oleh Dioscorides sebagai obat herbal, dan digunakan etno farmakologi dalam pengobatan herbal untuk saluran pernapasan dan penyakit-penyakit untuk pengobatan lokal luka. Beberapa spesies Phlomis digunakan dalam obat rakyat untuk sifat analgesik dan anti-diare mereka, dan untuk pengobatan bisul dan wasir. Ada beberapa laporan tentang efek farmakologis kal dan biologis dari Phlomis. Beberapa penelitian telah menunjukkan berbagai kegiatan- kegiatan seperti anti-peradangan, immuno-penekan, antimutagenik, anti-nociceptive, anti fi Briel, gratis enging scav- radikal, anti-malaria, dan efek anti-mikroba (Sarkhail et al., 2006). Kelas yang berbeda dari glikosida yang terdiri diterpenoid, iridoid, phenylpropanoids, phenylethanoids dan noids fl avo- telah diidentifikasi dari genus Phlomis. Banyak phenylpropanoids ini menunjukkan fi kan kegiatan-kegiatan biologis signifikan, seperti sitotoksik, sitostatik, anti-peradangan, immu- no-penekan dan anti-mikroba (Kamel et al., 2000). Karya ini telah menyebabkan isolasi satu steriods baru, nama dagangya yaitu Phlomiside (1) dan empat diketahui senyawa b-Amirin (2), b-sitosterol (3), stigmasterol (4), dan asam oleanolic (5) . Keempat senyawa dari Phlomis bracteosa yang ulang porting untuk pertama kalinya.

2.        Eksperimental
2.1. Umum

Kromatografi kolom (CC) digunakan silika gel, 70-230 mesh. Kromatografi dilakukan dengan menggunakan gel silika 230-400 mesh. Kromatografi lapis tipis (TLC) dilakukan dengan pre-dilapisi gel silika G-25-UV254 piring dan deteksi dicapai pada 254 nm, dan dengan penyemprotan dengan sulfat Ceric dalam larutan H2SO4 10%. IR dan UV spektrum direkam pada Jasco-320-A dan UV-Hitachi-240 spektrofotometer, masing-masing. Rotasi optik diukur pada polarimeter digital Jasco-DIP 360- menggunakan 10 cm sel-tube. Spektrum massa (EI- dan HR-EI-MS) diukur dalam mode elektron dampak di kedua Finnigan MAT 12 atau MAT 312 spektrofotometer; ion disajikan dalam m / z (%). The 1H- dan 13C-NMR direkam pada spektrometer Bruker AMX-400 di CDCl3. Spektrum 2D-NMR diperoleh menggunakan Bruker AMX-400 spektrometer. Pergeseran kimia, dalam bagian per juta (d), relatif terhadap tetramethyl silan (TMS) seperti dalam standar ternal, dan kopling skalar (J) dilaporkan dalam Hertz.

  2.2. bahan tanaman

Bagian Seluruh P. bracteosa dikumpulkan dari Parachinar, NWFP, Pakistan pada bulan Juli 2005 dan diidentifikasi oleh Bapak Muhammad Javed, Asisten Profesor, Botani Departemen, Uni- hayati dari Peshawar, NWFP, Pakistan. Sebuah spesimen voucher (No. PB1) diendapkan di herbarium dari Botani Departemen Kohat Universitas Sains dan Teknologi Kohat.

       2.3. Ekstraksi dan isolasi senyawa

P. bracteosa dikeringkan di tempat teduh, cincang dan tanah menjadi bubuk kasar. Bubuk tanaman (3 kg) awalnya diekstraksi dengan metanol selama 25 hari pada suhu kamar. Ekstrak metanol diuapkan di bawah tekanan diproduksi ulang untuk memberikan 300 g residu. Itu dipartisi tween n-heksana, kloroform, etil asetat, n-butanol dan air. 60 g etil asetat dikromatografi kolom silika gel. Elusi dilakukan dengan gradien meningkatkan polaritas etil asetat dalam n-heksana hingga 100% etil ACE tate, dan kemudian gradien metanol dalam etil asetat hingga 100% metanol. Fraksi A diperoleh melalui elusi dengan n-heksana / etil asetat (1: 1) dan menjadi sasaran CC dengan n-heksana / etil asetat. Fraksi diberikan senyawa ini 1-5 pada elusi dengan n-heksana / etil asetat pada kisaran polaritas dari 20% sampai 50%.

       2.4. Phlomiside (1)

                               Amorf padat. _ ¹H dan ¹³CNMR (CDCL₃) Lihat data Tabel 1. – [α]²³_D = +46.28 ( c = 0.15, CHCL₃). – IR: v =(CHCl3)= 3600–3400, 1590, 1460, 1750 cm^-1. - EIMS: (C51H88O7) m/ Z = 812, 57 (100), 97 (57), 135 (30), 125 (15), 417 (87), 395 (40).

3.        Hasil dan diskusi

J = 6,834 Hz, H-6). Spektrum yang sama menunjukkan sinyal untuk H-3 di d = 3.47 (m). Tujuh metil ditunjukkan oleh 13C NMR spektrum 1 (Tabel 1) muncul di 1H NMR alamiah lainnya trum di d = (s, Me-18) 0.67, 0,97 (s, Me-19), 0,91 (d, J = 6.2 Hz, Me-21), 0,85 (d, J = 6,3 Hz, Me-26), 0,65 (d, J = 6,4 Hz, Me-27) dan d = 0.83 (t, J = 7,0 Hz, Me- 29) dan rantai panjang asam lemak metil menunjukkan sinyal pada d = 0,86 (t, J = 6.50 Hz). Metil ini bergaung di 13C NMR alamiah lainnya trum di d = 14,5 (Tabel 1). Informasi ini mengungkapkan bahwa metilen 6 proton unit glukosa ditambah dengan asam lemak. Kehadiran gula bagian dalam molekul adalah fi con rmed karena adanya proton anomerik pada d = 4,50 (d, J = 7,0 Hz), metilen 6 proton pada d = 4.16 (m), dan karbon anomerik di d = 106.9 dalam spektrum NMR. Selain sinyal karena stigma sterol dan gula bagian, sinyal tambahan muncul di proton NMR alamiah lainnya trum di d = 1,23 menunjukkan d kisaran semua proton dari asam lemak rantai panjang. The 13C NMR juga menunjukkan karbon tambahan di d = 153,5 con fi rming kehadiran karbonil dalam molekul. Pergeseran kimia (1H dan 13C) unit gula persis cocok dengan data yang dilaporkan (Jensen et al., 1981). The EIMS dari 1 menunjukkan puncak pada m / z = 414 setelah kehilangan gula bagian. Oleh karena itu, dalam rangka untuk mendapatkan massa lengkap 1, FAB-MS dalam modus negatif dari sampel di-scan, yang menunjukkan puncak ion molekul semu. 1H dan
Data 13C NMR untuk senyawa 1 disajikan pada Tabel 1.

Phlomis Side 1 (Gbr. 1) diisolasi dari etil asetat yang larut P. bracteosa. Pola fragmentasi massa 1 diamati di EIMS jelas menunjukkan adanya stigma Ste-jenis rol kerangka, yang fi con rmed dengan membandingkan 1H dan 13C NMR data dengan yang dilaporkan untuk sterol (Matsui et al., 1996). Spektrum IR menunjukkan pita serapan pada 3600-3400 cm 1 menunjukkan adanya gugus hidroksil, sebuah band penyerapan yang kuat pada 1590, 1460 cm 1 menunjukkan (C,C) dan pada 1750 cm 1 menunjukkan (C,O). 1H NMR spektrum 1 (Tabel 1) menunjukkan tiga ole fi sinyal nic di d = 5.31 (m, H-22), 5,03 (m, H-23) dan 5.16 (t,

Semua pergeseran kimia dan lampiran kelompok yang berbeda adalah fi con rmed melalui 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC (Gambar. 2), HMQC dan teknik Cosy dan perbandingan dengan re- porting data senyawa terkait dan sepele bernama sisi Phlomi-. Seiring dengan Phlomiside empat diketahui senyawa b-Amirin (2) (Heupel, 1985), b-sitosterol (3) (Habib et al., 2007), stigmas- Terol (4) (Habib et al., 2007), asam oleanolic (5) (Akuta dan Itokawa, 1988) diisolasi untuk waktu pertama fi dari P. bracteosa.

4.        Kesimpulan

Sebuah steroid baru bernama Phlomiside (1) telah diisolasi dari seluruh tanaman termasuk akar dari fraksi etil asetat P. bracteosa bersama dengan empat senyawa yang dikenal yaitu b-Amirin (2), b-sitosterol (3), stigmasterol (4) dan asam oleanolic (5) untuk pertama kalinya.

5.        Ulasan Penerjemah

Dalam jurnal ini dipaparkan penelitian mengenai tumbuhan Phlomis bracteosa. Bagian P. bracteosa dikumpulkan dari Parachinar, NWFP, Pakistan pada bulan Juli 2005 dan diidentifikasi oleh Bapak Muhammad Javed, Asisten Profesor, Botani Departemen, Uni- hayati dari Peshawar, NWFP, Pakistan. Sebuah spesimen voucher (No. PB1) diendapkan di herbarium dari Botani Departemen Kohat Universitas Sains dan Teknologi Kohat. Hasil dari penelitian ini yaitu ditemukannya senyawa steroid baru yang bernama Phlomiside. Selain senyawa steroid tersebut, di temukan juga empat senyawa yang dikenal yaitu b-Amirin, b-sitosterol, stigmasterol dan asam oleanolic. Penelitian ini menggunakan teknik -NMR dua dimensi (2D)  termasuk korelasi alamiah lainnya troscopy , heteronuklir beberapa koherensi kuantum (HMQC), heteronuklir korelasi obligasi beberapa (HMBC) dan efek spektroskopi Overhauser nuklir (NOESY) eksperimen yang dilakukan setelah dilakukan proses ekstraksi pada tumbuhan Phlomis bracteosa.

 Lampiran :